Tilbage i 1948 gav Roy Bentley sin signatur til Chelsea. Englænderen kom til fra Newcastle, hvor han havde spillet de to foregående sæsoner. Bentley var en del af det Chelsea-hold, der vandt klubbens første ligatitel i den bedste engelske række i 1955 - en sæson, hvor han, ligesom alle de andre syv, han spillede i klubben, blev topscorer.